比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？

　　布里安娜·希尔德布兰(《死侍》)、Kiana Madeira(《闪电侠》)、Quintessa Swindell(《乌托邦》)将主演Netflix剧集《小东西》(Trinkets，暂译)。三人依次饰三个高中少女：不被周遭所接受的伤心人Elodie、神秘的局外人Moe、“完美的不完美展现”Tabitha，她们意外结为朋友，将在彼此身上找到力量，去应对家庭、学校事务，平衡“想要融入”和“想要打破”的矛盾冲动。　　拉里·苏利文(《大小谎言》)、布兰登·巴特勒(《13个原因》)、Odiseas Georgiadis(《华盛顿邮报》)、Henry Zaga(《13个原因》)、October Moore(《格林》)、Larisa Oleynik(《广告狂人》)也出演，改编自Kirsten "Kiwi" Smith的同名小说，Linda Gase(《警察世家》)任运作人。

　　故事紧接上一季结尾：夏威夷州长遭谋杀后，Steve McGarrett成了头号嫌疑人，被临时羁押在监狱里等候出庭受审。Danny突然带着能够洗清他罪名的证据前来探监。与此同时，Kono遭到停职检查的处分，内务调查部派人对她展开全面调查。Terry O'Quinn在本集中扮演McGarrett在海豹突击队受训时的指挥官Joe White；Richard T. Jones扮演新任夏威夷州长Sam Denning；William Sadler再次扮演McGarrett的父亲John McGarrett。